Nach dem Tod beider Eltern leben der elfjährige Oat, seine kleine Schwester und sein älterer Bruder Ek bei ihrer Tante in einem ärmlichen Aussenbezirk Bankoks. Ek arbeitet in einer Schwulenbar und hat schon seit der Schulzeit eine Beziehung mit Jai, dem Sohn reicher Eltern. Der alljährlich durchgeführten Aushebung zum Militärdienst müssen sich auch Ek und Jai stellen. In Thailand entscheidet das Los darüber, wer in die Armee einrücken muss. Doch wer genug Geld hat, sorgt dafür, dass das Los manipuliert wird.
«How to Win at Checkers (Every Time)» wird aus der Sicht des kleinen Bruders erzählt. Der Film gibt einen ungeschönten Einblick in eine Welt, die von Käuflichkeit und Korruption bestimmt wird. Regisseur Josh Kim hat aber keinen düsteren Film geschaffen, vielmehr zeichnet er seine Figuren liebevoll und einfühlsam, ohne von den eigentlichen Problemen abzulenken.